Alkilowe pochodne 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanu jako kationy w cieczach jonowych
[ 1 ] Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Wydział Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska | [ D ] doktorant
[ 1 ] Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Wydział Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska | [ P ] pracownik
EN Alkyl derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as cations in ionic liquids
polski
- 1‚4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan
- DABCO
- ciecze jonowe
- środki ochrony roślin
- aktywność przeciwdrobnoustrojowa
- 1‚4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
- DABCO
- ionic liquids
- plant protection agents
- antimicrobial activity
PL W niniejszej dysertacji zaprojektowano struktury i opisano metody otrzymywania nowych cieczy jonowych, zawierających mono- i dialkilowe pochodne 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanu jako kationy i wybrane aniony, oraz ich możliwości aplikacyjne. Sumarycznie uzyskano 9 monoalkilowych i 8 dialkilowych pochodnych 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanu, stanowiących prekursory ILs oraz 37 cieczy jonowych zawierających w strukturze alkilowe pochodne DABCO jako kationy. Nowe ILs z anionem lub anionami pochodzącymi od kwasów herbicydowych tj. kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i pelargonowego wykazywały właściwości chwastobójcze, często skuteczniejsze niż środek referencyjny. Dodatkowo związki z anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym posiadały aktywność przeciwdrobnoustrojową. Ciecze jonowe zawierające anion acesulfamu lub pelargonianu charakteryzowały się działaniem deterentnym i w wielu przypadkach wykazywały lepszą aktywność niż czołowy biopestycyd - azadirachtyna. Anion bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy nadawał aktywność elektrochemiczną ILs, co może być wykorzystane w technologiach magazynowania energii.
EN This doctoral dissertation describes the structures and methodology of obtaining novel ionic liquids with cations based on the mono- and dialkyl derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and the selected anions, as well as their possible applications. In total, 9 mono- and 8 dialkyl derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, which are ionic liquids precursors, and 37 ionic liquids containing alkyl derivatives of DABCO as cation were obtained. New ILs with an anion or anions derived from the herbicidal acids: 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid and pelargonic acid showed herbicidal properties, that were often more effective than the commercial reference. Additionally, the compounds with the 4-chloro-2-methylphenoxyacetate anion had antimicrobial activity. Ionic liquids containing acesulfame or pelargonate anion showed deterrent activity and in many cases better activity at all than one of the leading biopesticides, which is azadirachtin. The bis(trifluoromethylsulfonyl)imide anion was responsible for electrochemical activity of ILs, which can be used in energy storage technologies.
139
nauki chemiczne
nauki chemiczne
DrOIN 2207
publiczny
Ewa Janus
Szczecin, Polska
29.08.2022
polski
publiczny
Jędrzej Walkowiak
Poznań, Polska
08.08.2022
polski
publiczny
rozprawa doktorska
Poznań, Polska
25.10.2022
Rada Dyscypliny Nauki Chemiczne Politechniki Poznańskiej
doktor nauk ścisłych i przyrodniczych w dyscyplinie: nauki chemiczne